Химические свойства алкинов. Строение, получение, применение


Содержание:
  • Гомологический ряд этина
  • Изомерия и номенклатураалкинов
  • Физические свойства алкинов
  • Химические свойства алкинов
  • Получение алкинов
  • ДОСРОЧНЫЙ ЕГЭ ХИМИЯ 2016 ЗАДАНИЕ 13 Алкены Бутен-2 Бромная вода Качественная реакция Органическая


  • Алкины — ациклические углеводороды, содержащие в молекуле помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле СпН2n-2.

    Атомы углерода, между которыми образована тройная связь, находятся в состоянии sр – гибридизации. Это означает, что в гибридизации участвуют одна s- и одна р-орбиталь, а две р-орбитали остаются негибридизованными. Перекрывание гибридных орбиталей приводит к образованию σ – связи, а за счет негибридизованных р-орбиталей соседних атомов углерода образуются две π – связи. Таким образом, тройная связь состоит из одной σ -связи и двух π -связей.

    Все гибридные орбитали атомов, между которыми образована двойная связь, а также заместители при них (в случае этина — атомы водорода) лежат на одной прямой, а плоскости л-связей перпендикулярны друг другу.

    Тройная углерод-углеродная связь с длиной 0,12 нм короче двойной, энергия тройной связи больше, т. е. она является более прочной.

    Гомологический ряд этина

    Неразветвленные алкины составляют гомологический ряд этина (ацетилена): С2Н2этин, С3Н4пропин, С4Н6бутин, С5Н8пентин, С6Н10гексин и т. д.

    Изомерия и номенклатураалкинов

    Для алкинов характерна структурная изомерия: изомерия углеродного скелета и изомерия положения кратной связи. Простейший алкин, для которого характерны структурные изомеры положения кратной связи класса алкинов, — это бутин:

    Изомерия углеродного скелета у алкинов возможна, начиная с пентина:

    Так как тройная связь предполагает линейное строение углеродной цепи, геометрическая (цис-,транс-) изомерия для алкинов невозможна.

    Наличие тройной связи в молекулах углеводородов этого класса отражается суффиксом – ин, а ее положение в цепи — номером атома углерода. Например:

    Алкинам изомерны соединения некоторых других классов. Так, химическую формулу С6Н10 имеют гексин (алкин), гексадиен (алкадиен) и циклогексен (циклоалкен):

    Физические свойства алкинов

    Температуры кипения и плавления алкинов, так же как и алкенов, закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений. Алкины имеют специфический запах. Они лучше растворяются в воде, чем алканы и алкены.

    Химические свойства алкинов

    Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью.

    1) p-Электроны более короткой тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью (подвижностью). Поэтому реакции электрофильного присоединения к алкинам протекают медленнее, чем к алкенам.

    2) Связь атома водорода с углеродом в sp-гибридизованном состоянии значительно более полярна по сравнению с С-Н-связями в алканах и алкенах. Это объясняется различным вкладом в гибридизованное состояние s-орбитали, которая более прочно, чем р-АО, удерживает электроны (сравните форму и энергию s- и р-АО). Доля s-АО в sp3-состоянии составляет 25%, в sp2- 33%, а в sp- 50%. Чем больше вклад s-АО, тем выше способность атома удерживать внешние электроны, т.е. его электроотрицательность. Повышенная полярность связи С(sp)-Н приводит к возможности ее гетеролитического разрыва с отщеплением протона Н+.

    Таким образом, алкины с концевой тройной связью (алкины-1) проявляют кислотные свойства и способны, вступая в реакции с металлами, образовывать соли

    Получение алкинов

    Применение алкинов

    Наибольшее практическое значение имеют ацетилен и винилацетилен. Ацетилен используется для получения самых разнообразных веществ: уксусной кислоты, поливинилхлорида, синтетического каучука. Винилацетилен является важным промежуточным продуктом в производстве масло- и бензостойкого синтетического хлоропренового каучука.


    Источник: http://himege.ru/alkiny-nomenklatura-poluchenie-ximicheskie-svojstva/

    ДОСРОЧНЫЙ ЕГЭ ХИМИЯ 2016 ЗАДАНИЕ 13 Алкены Бутен-2 Бромная вода Качественная реакция Органическая


    Опубликовано: 12.02.2018 | Автор: Ювеналий

    Рейтинг статьи: 5

    Похожие статьи


    Всего 7 комментариев.


    05.03.2018 Фаина:
    Напишите уравнения реакций, характеризующие химические свойства бутина 1. Присоединение галогена 2. Реакцию горения 3. Присоединение галогеноводорода.

    06.04.2018 dhabonronto:
    Химические свойства[править | править код]. Бутин участвует в реакциях присоединения тяжелее, чем бутен. Причиной этого является наличие у бутина тройной связи.

    13.04.2018 Селиверст:
    Бутин - 2 = это алкин А для алкинов характерны реакции присоединения, полимеризации, тримеризации, гидротации(реакция Кучерова),Горение.

    07.04.2018 resthezin:
    Бутин  Химические свойства. Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации.

    13.03.2018 kiakanre:
    Кроме того, к ацетиленовым углеводородам можно отнести бутин (С4Н6), пентин (С5Н8), гексин (С6Н10), гептин (С7Н12)  Химические свойства алкинов позволяют им вступать в реакции такого типа. Это вид химического взаимодействия, при.

    14.02.2018 Станислава:
    начиная с бутина, для всех алкинов характерна изомерия положения тройной связи  Химические свойства алкинов. Для алкинов характерны реакции присоединения, протекающие по нуклеофильному механизму, такие как.